母亲是对的，1932年从大学毕业后里根发现了这点。他当时决定试试在电台找份工作，然后再设法去做一名体育播音员。于是他搭便车去了芝加哥，敲开了所有电台的门，但都失败了。在一个播音室里，一位很和气的女士告诉他，大电台是不会冒险雇用一名毫无经验的新手的。“再去试试，找家小电台，那里可能会有机会。”她说。里根又搭便车回到了伊利诺依州的迪克逊。虽然迪克逊没有电台，但他父亲说，蒙哥马利·沃德开了一家商店，需要一名当地的运动员去经营它的体育专柜。由于里根少年时在迪克逊中学打过橄榄球，于是他提出了申请，那工作听起来正合适，但他没能如愿。
里根感到十分失望和沮丧。“最好的总会到来。”他母亲提醒他说。父亲借车给他，于是他驾车行驶了70英里来到了特莱城。他试了试爱荷华州达文波特的WOC电台。节目部主任是位很不错的人，叫彼特·麦克阿瑟；他告诉里根说他们已经雇用了一名播音员。当里根离开这个办公室时，受挫的心情一下子发作了。里根大声地喊道：“要是不能在电台工作，又怎么能当上一名体育播音员呢？”说话的时候，他正在那里等电梯，突然听到了麦克阿瑟的叫声：“你刚才说体育什么来着？你懂橄榄球吗？”接着他让里根站在一架麦克风前，叫他凭想像播一场比赛。里根脑中马上回忆起去年秋天时，他所在的那个队在最后20秒时以一个65米的猛冲击败了对方。在那场比赛中，他打了15分钟。他便试着解说那场比赛。然后，麦克阿瑟告诉他，他将选播星期六的一场比赛。