顺治二年四月十八日，清军包围扬州。扬州城既没有坚固的城防，也没有充足的粮草，甚至没有一支像样的军队。至于南面的长江上，也没有任何一支援军赶来。内外交困中，悲愤的督师史可法没有认真去安排布防或是撤退，而是决心死在扬州。在我们那些从小就饱读诗书、深受儒家道统影响的士大夫眼里，世间最艰难的事情并不是死。如果轰轰烈烈的死能够换来留名青史的机会，这甚至是一桩美事。因此，史可法既已决心以身殉国，不逃跑，不抵抗，那如何才能死得更悲壮，更动人心魄，这才是他要考虑的首要问题。
于是，后人就遗憾地看到在扬州这座江南最美丽最富饶的城池陷入敌手之前，负有守卫职责的最高统帅史可法基本放弃了他的职责：当清军还在集结、尚未完全合围之时，史可法的部将刘肇基向他建言，当趁清军立足未稳，背城一战，以争取主动。史可法几乎不假思索地拒绝了。等到清兵从泗州取来威力惊人的红夷大炮，再想主动出击为时已晚，刘肇基及所部四百余人均在激战中无一幸存。此外，在清军攻城前两天，史可法的部下李栖凤和高岐凤觉得大势已去，两人企图劫持史可法，作为降清的见面礼。事情败露后，史可法竟然没把二人绳之以法，而是淡淡地对他们说，扬州就是我的葬身之地，你们想要图富贵，要投降，你们自己去吧，我不留你们。于是，当天深夜，二人带着一大批部众出城投降。史可法手下的一批幕僚，眼见大势不保，纷纷向史可法毛遂自荐，请求带些金银出城去募兵，史可法不经细察，一一允诺。自然，这些好不容易逃出死城的幕僚再也不会回扬州去陪他们的督师一起壮怀激烈了。凡此种种，以史可法平素之精明，不可能不纠不察，不闻不问。然而当大军压境，他的心志似乎方寸大乱，整日里核计的不是如何竭尽全力杀敌保城，或是突出重围以期东山再起，而是如何悲壮地死，才能留令名于青史。